Lotnictwo transportowe pełniło w strukturach polskiego lotnictwa wojskowego niewielką rolę. W razie konfrontacji z NATO działania tej formacji miały zostać bowiem wsparte przez samoloty radzieckie. To one miały zabezpieczyć manewr przerzutu 6. Pomorskiej Dywizji Powietrznodesantowej w ramach operacji opanowania największej duńskiej wyspy Zelandia. Z czasem realizacja zadań przerzutu sił i środków zeszła na drugi plan, a samoloty transportowe realizowały zadania operacyjne głównie na potrzeby Wojsk Lądowych. Po wejściu Polski do NATO procesy te uległy zmianie, ponieważ w doktrynie zachodniej lotnictwo transportowe odgrywa niewiele mniejszą rolę niż bojowe, a co więcej, często stawiane jest na równi ze względu na możliwość dostarczenia w miejsce potencjalnego konfliktu zbrojnego żołnierzy i sprzętu, który może wykonać zadania ofensywne, stabilizacyjne czy zabezpieczające.
Z chwilą wejścia w struktury Sojuszu polskie lotnictwo transportowe dysponowało flotą 10 Anów-26, czterech Anów-28 i kilkunastu Anów-2. Nawet w dawnych realiach liczba ta była dalece nieadekwatna w stosunku do potrzeb. Pierwszym krokiem w procesie restrukturyzacji i modernizacji polskiego lotnictwa transportowego było wycofanie połowy Anów-26, które oddano w ramach rozliczenia kosztów remontów pięciu pozostałych. Miały one służyć do czasu wprowadzenia do eksploatacji zachodnich samolotów transportowych. Dopiero wówczas objawił się prawdziwy stan tej formacji, ponieważ większość zadań realizowano na dwie zmiany lotne. Było to podyktowane brakiem sprzętu oraz personelu latającego, który często wykonywał swoje zadania w ramach tzw. czasu wolnego.
Decyzję o zakupie nowych lekkich maszyn transportowych podjęto, jak na tamte warunki, błyskawicznie, ponieważ wraz z przyjęciem do NATO Polska zobowiązała się m.in. do wzmocnienia potencjału lotnictwa transportowego. Efektem była decyzja Ministra Obrony Narodowej z 14 maja 1999 roku w sprawie powołania zespołu do przygotowania postępowania i wyboru oferty na dostawę lekkich samolotów transportowych. W wyniku prac zespołu i rozesłanych zapytań ofertowych, w 2000 roku wytypowano pięć potencjalnych platform czterech producentów: C-27J Spartan, An-32, CN-235M i C-295M oraz ATR 52C. Właściwie od początku za głównych konkurentów w przetargu uznano C-27J i C-295M. Ten pierwszy powstał na bazie samolotu Aeritalia G.222 (C-27A), a drugi był powiększoną i zmodernizowaną odmianą CASA/IPTN CN-235. Ostatecznie Polska uznała, że oba samoloty reprezentują najnowsze standardy, ale na początku 2001 roku tylko C-295M miał już wszystkie wymagane międzynarodowe certyfikaty, podczas gdy prototyp C-27J był dopiero w trakcie certyfikacji. Ponadto, dzięki wcześniejszemu zamówieniu lotnictwa hiszpańskiego, produkcja seryjna C-295M została już uruchomiona, co gwarantowało względnie szybkie dostawy.
Szybkość zakupu determinowały kończące się resursy pięciu ostatnich Anów-26, które definitywnie miały zostać uziemione do końca 2005 roku. Tym samym tylko oferta koncernu EADS CASA (obecnie Airbus) spełniała wszystkie formalne i aktualne wymagania zamawiającego, w związku z czym 5 marca 2001 roku postępowanie przetargowe zostało unieważnione. W połowie kwietnia zdecydowano o zamówieniu z wolnej ręki i podjęto negocjacje z producentem. Po kilku miesiącach, 28 sierpnia 2001 roku, została zawarta umowa zakupu ośmiu egzemplarzy C-295M z opcją na cztery kolejne. Równocześnie zawarto umowę offsetową z EADS CASA oraz umową dotyczącą wyboru partnera strategicznego w procesie prywatyzacji PZL Warszawa-Okęcie SA. Kontrakt o wartości 211,5 mln USD był dla EADS CASA pierwszym zleceniem eksportowym na samoloty C-295M, wcześniej bowiem wykonano dwa prototypy, w tym jeden na bazie CN-235, oraz wyprodukowano dziewięć maszyn seryjnych dla lotnictwa hiszpańskiego. Pierwszy polski C-295M był zatem 11. zbudowanym samolotem tego typu. Drugą nowością było wprowadzenie zasady, że w zakupach nowego sprzętu wojskowego o dużej wartości obok Ministerstwa Obrony Narodowej partycypował szereg agend rządowych, a import uzbrojenia starano się powiązać z rozwojem własnego przemysłu obronnego.
Pierwszy polski C-295M został dostarczony do 8. Bazy Lotniczej w Krakowie-Balicach w sierpniu 2003 roku, a siedem pozostałych w ciągu dwóch lat. 22 grudnia 2006 roku zrealizowano opcję i za 52,3 mln USD kupiono dwa kolejne C-295M, które zostały dostarczone pod koniec lata 2007 roku. Niedługo później, 30 października 2007 roku, skorzystano z opcji i kupiono jeszcze dwa egzemplarze, które przyleciały do Krakowa w trzecim kwartale 2008 roku. W związku z utratą jednej maszyny w katastrofie pod Mirosławcem oraz dużymi potrzebami wynikającymi z udziału Sił Zbrojnych RP w misjach zagranicznych, w 2012 roku podpisano kontrakt na dostawę pięciu kolejnych C-295M. Trafiły one do Sił Powietrznych bardzo szybko, bo już w tym samym i następnym roku.